Про колокола Троицкого Оптина монастыря

В древний период своего существования  монастырь был беден, имел всего два колокола  по полтора пуда каждый.

Во время татарской осады монахи спрятали оба колокола в находившееся рядом с монастырем озеро, на месте которого сейчас луг. После ухода врагов смогли достать только один колокол и с тех пор, когда один колокол звонил на колокольне, другой отзывался брату из-под земли.

Про венчание Ивана Грозного

В Болхове есть популярная легенда о том, что царь Иван Васильевич не только бывал в Болхове (это летописный факт), но и венчался в деревянной Троицкой церкви в центре города с красавицей, пойманной в степи. Был царский пир, после которого Государь вышел на берег речки Болховки, разбрасывал горстями серебро и хохотал, глядя как подданные искали монеты в мутной воде.

Еще рассказывали, что царский сапог увяз в болховской грязи, оставив в ней глубокий и четкий след. Болховские ремесленники отлили этот отпечаток в металле и выставили в Троицкой церкви как реликвию.

Про Георгиевскую колокольню

Народная легенда рассказывает, что влюбился богатый болховский купец в цыганку, отдал за нее выкуп великий табору и зажил счастливо, баловал, холил и лелеял её. Однако скучая по вольной жизни или как тогда говорили «от степной тоски» цыганка наложила на себя руки. Продал тогда купец свое дело и на вырученные деньги построил Георгиевскую колокольню, как свечу в память о любимой, а сам ушел в монастырь грехи замаливать.

Официальные источники более скупы: «Каменная колокольня при церкви построена в 1852 г. Церковным старостой купцом Кузьмою Васильевым Губаревым».

Об основании Всехсвятского женского монастыря

В древности в Болхове действовал женский Христорождественский монастырь, упраздненный при Екатерине II. На сегодня о нем напоминают действующая церковь Рождества Христова и переделанная в жилой дом церковь Алексея Митрополита. В середине XIX века в городе была основана женская монашеская община, не имевшая собственного храма и монастыря. И вот, вскоре после создания общины в старинной церкви Рождества Христова во время молебна сама собой зажглась большая свеча перед иконой Всех святых, в стороне от иконостаса. Тому свидетелями стали много молящихся. Это восприняли как знак свыше, городские власти объявили сбор средств среди горожан и вскоре на окраине города был основан Всехсвятский женский монастырь.

Про Джакеллиев мост

Жил в Болхове богатый купец Николай Джакелли, занимался в частности производством масла, которое продавалось даже в Париже.
Его любимая жила по другую сторону оврага, образованного почти пересохшей речкой Катенихой, которую обычно можно было переехать вброд. Однажды карета Николая Джакелли, торопившегося к любимой, застряла в грязи оврага. Тогда он принял решение построить тут мост и выполнил задуманное настолько хорошо, что мост действует и поныне, удивляя смельчаков, опускающихся к его величественным каменным сводам.